Category:TP8
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Carotenoid (C40)
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Carotenoids are widely observed natural pigments. It is classified into β-carotenes and lycopenes which do not contain oxygen atoms, and xanthophylls which contain oxygen atoms. Carotine (for carotene) and Lycopin (for lycopene) are German spellings. |
カロテノイドは自然界に広く見られる天然の色素。 大きく分けてβ-カロテンやリコペンなどのカロテン類（酸素を含まない）と、ルテイン、カプサンチン等のキサントフィル類（酸素を含む）に分けられる。 代表的なものは、α-カロテン, β-カロテン, β-クリプトキサンチン, ルテイン, ゼアキサンチン, リコペンである。 日本語で、カロテン (carotene) をカロチン (Carotine)、リコペン (lycopene) をリコピン (Lycopin) と呼ぶ場合があるが、これらは各分子のドイツ語名。 |
| 最も代表的なカロテノイド | ||
|---|---|---|
| Provitamin A (precursor of vitamin A or retinol) | ||
| α-carotene | β-carotene | β-cryptoxanthin |
| Eye related (found in retina and lens) | ||
| lutein | zeaxanthin | lycopene |
生合成
| 2 GGPP (tail to tail) |
| ↓ phytoene synthase (Psy) |
| Phytoene |
| ↓ phytoene desaturase (Pds) |
| zeta-Carotene |
| ↓ zeta-carotene desaturase (Zds) & carotenoid isomerase (Crtiso) |
| Lycopene |
| ↓ lycopene beta-cyclase (Lcy-B) |
| Beta-carotene |
| ↓ beta-carotene hydroxylase (betaOH) |
| Zeaxanthin |
| ↓ zeaxanthin epoxidase (Zep) |
| Violaxanthin |
| ↓ neoxanthin synthase (Nxs) |
| Neoxanthin |
食品添加物としてのカロテノイド
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Carotenoids are stable under heat, unaffected by pH (2-7) or vitamin C and used as food additives. They lose colors by oxidation and intense light. Except gardenia pigment, they are fat-soluble and requires polyglycerol- or sucrose esters of fatty acids, or polysorbate to dissolve in water. Arabia gum is a widely used natural emulsifier. |
カロテノイドは熱に対して安定、pH変化やビタミンCの影響を受けないので、食品添加物に利用されます。例えばマリーゴールド色素（ルテイン）は 80 ℃ 30 分の加熱ではほとんど退色せず、 100 ℃ 30 分の加熱で 5%、100 ℃ 1 時間で 10% 程度の低下です。 ただ酸化によって色を失うため、酸素や光には比較的弱くなります。L-アスコルビン酸 (ビタミンC) を添加すると堅牢になります。 クチナシ黄色素を除いて脂溶性のため、水中で利用するには乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリソルベートなどを用います。天然の乳化剤として広く併用されるのはアラビアガムです。 |
| 名前 | English Name | Source | Ingredients | Extraction | Color (黄→赤の順) |
|---|---|---|---|---|---|
| マリーゴールド色素 | marigold pigment | Tagetes erecta Willd. マリーゴールド花 |
lutein 脂肪酸エステル | ヘキサン抽出 | 緑味を帯びる鮮やかな黄色 |
| クチナシ黄色素 | gardenia pigment | Gardenia jasminoides Ellis クチナシ実 (also Crocus sativus L. サフラン) |
crocin [42553-65-1], crocetin [27876-94-4] | エタノール抽出 | 黄色 |
| にんじんカロテン | carrot carotene | Daucus carota Linne にんじん根 |
carotene | 油脂、ヘキサン、または加圧下に二酸化炭素で抽出 | 黄～橙色 |
| パーム油カロテン | Palm-oil carotene | Elaeis guineensis Jacq. アブラヤシ実 |
carotene | シリカゲル吸着後にヘキサン、または不けん化物よりメタノール抽出 | 黄～橙色 |
| デュナリエラカロテン | Dunaliella carotene | Dunaliella bardawil, D. salina | carotene | 油脂、ヘキサン、または加圧下に二酸化炭素で抽出 | 黄色 |
| アナトー色素 | annatto pigment, achiote | Bixa orellana Linne ベニノキ種子皮 |
bixin [6983-79-5], norbixin | ヘキサンまたはアセトン抽出 | 黄～橙色 |
| パプリカ色素 | paprika pigment | Capsicum annuum | カプサンチン 脂肪酸エステル | ヘキサンやエタノール、または加圧下に二酸化炭素で抽出 | 橙～赤色 |
| ヘマトコッカス藻色素 | Haematococcus C.A. AGARCH ヘマトコッカス全藻 |
astaxanthine 脂肪酸エステル | 全藻の粉砕からエタノール、ヘキサン、またはアセトンで抽出 | 橙～赤色 | |
| トマト色素 | tomato pigment | Solanum lycopersicon Linne | lycopine | ヘキサン、酢酸エチル、またはアセトンで抽出 | 赤色 |
- 工業的に全合成されているもの
Divis Neutraceuticals, BASF など
| β-カロテン | β-carotene [7235-40-7] | 様々な食品に利用。 |
| アスタキサンチン | asthaxanthin [472-61-7] | 甲殻類の赤色。養殖エビやサーモンの餌に利用。 |
| β-アポ8'カロテナール | β-apo-8'-carotenal [1107-26-4] | もとはホウレンソウや柑橘由来。合成品をバターやチーズに利用。 |
色素
マリーゴールド色素 / ルテイン
自然界においてルテインの多くは高級脂肪酸とエステルを作ります。 マリーゴールドのヘキサン抽出物では79%がエステル体という報告があります。 ルテインとゼアキサンチンはヒト網膜の黄斑部や水晶体に存在し、目を短波長の光から保護する役割を持ちます。 欧米の失明原因第一位である加齢性黄斑変性症 (Age-related Macular Degeneration: AMD) に対する疫学調査 (AMD 356, Normal 520) では 1 日 6 mg のルテインを摂取するグループは AMD 発症リスクを 43 % 減少させるとしています[2]。ルテインの経口投与は NF-κB活性を低下させて脈絡膜の新生血管形成を抑制することも示されています[3]。
さらに、ルテインは白内障に対しても有効性が示唆されています。1992, 2008年における白内障の追跡調査 (対象はそれぞれおよそ5万人と3.5万人)[4][5] ではルテイン、ゼアキサンチンを摂取しているグループは白内障の発症率が低いことがわかっています。
- References
- ↑ 食品添加物公定書
- ↑ Seddon JM, Ajani UA, Sperduto RD, Hiller R, Blair N, Burton TC, Farber MD, Gragoudas ES, Haller J, Miller DT, et al. (1994) Dietary carotenoids, vitamins A, C, and E, and advanced age-related macular degeneration. Eye Disease Case-Control Study Group JAMA 272(18):1413-20 PMID 7933422
- ↑ Izumi-Nagai K, Nagai N, Ohgami K, Satofuka S, Ozawa Y, Tsubota K, Umezawa K, Ohno S, Oike Y, Ishida S (2007) Macular pigment lutein is antiinflammatory in preventing choroidal neovascularization Arterioscler Thromb Vasc Biol 27(12):2555-62 PMID 17932319
- ↑ Hankinson SE, Stampfer MJ, Seddon JM, Colditz GA, Rosner B, Speizer FE, Willett WC (1992) Nutrient intake and cataract extraction in women: a prospective study Brit Med J 305(6849):335-9 PMID 1392884
- ↑ Christen WG, Liu S, Glynn RJ, Gaziano JM, Buring JE (2008) Dietary carotenoids, vitamins C and E, and risk of cataract in women: a prospective study Arch Ophthalmol 126(1):102-9 PMID 18195226
野菜・果物中のカロテノイド
α-カロテンを多く含む野菜
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Only deep-yellow vegetables contain α-carotene. Yellow/red peppers and other vegetables contain < 100 μg. |
黄色の濃い野菜だけがα-カロテンを含みます。黄色や赤のピーマンや他の野菜は、< 100 μg 以下しか含みません。 |
| Food | α-carotene (μg/100g) |
名前 |
|---|---|---|
| Carrot, raw or cooked | 3600-15000 | ニンジン （生、加熱） |
| Pumpkin, raw or cooked | 3800 | カボチャ （生、加熱） |
| Fiddlehead, raw | 280 | ゼンマイ （生） |
β-カロテンを多く含む野菜
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A variety of vegetables contains β-carotene. Green vegetables contain as much β-carotene as yellow or red ones. |
多くの野菜がβ-カロテンを含みます。β-カロテンは緑色の野菜にも多く含まれています。 |
| Food | β-carotene (μg/100g) |
名前 |
|---|---|---|
| Carrot, raw or cooked | 7900-25600 | ニンジン （生、加熱） |
| Apricot, peach, dried | 9256-17600 | 干しアンズ、干し桃 |
| Spinach, Kale, Cress | 4100-5500 | ほうれん草、ケール、クレソン （生） |
| parsley, dill, fennel, chicory | 3430-5300 | パセリ、ディル、フェンネル、チコリ （生） |
| Pumpkin, cantaloupe, squash | 2400-3100 | カボチャ、瓜、メロン （生） |
| Tomato, broccoli, romaine | 1000-1900 | トマト、ブロッコリ、ロメーンレタス |
β-クリプトキサンチンを多く含む野菜
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It is scarce in vegetables. Only oranges, peaches, and tangerines[1] contain 149-1060 μg / 100g, and the amount is much less than carotenes in other vegetables. |
野菜には殆ど含まれません。オレンジ、桃、みかんなどが149-1060 μg / 100gのβ-クリプトキサンチンを含みますが、その値は他の野菜に含まれるカロテンよりずっと低くなります。 |
静岡県三ヶ日町の住民1000人を対象にした栄養疫 学調査によると、β-クリプトキサンチンおよびβ-カロテンの血中濃度が高い人はγ-GTP上昇、肝機能障害、動脈効果、インスリン抵抗性、骨密度低下、メタボリックシンドロームのリスクが優位に低いというデータがあります[2]。一日あたりのカロテノイド摂取量からみるとルテインが最も多く(1.92 mg/day 女性被験者), 次いでβ-カロテン (1.70 mg/day), ゼアキサンチン (0.70 mg/day), β-クリプトキサンチン (0.31 mg/day) ですが、血中濃度はβ-クリプトキサンチンがもっとも多く 1.46 μmol/l （ルテインの2.6倍）になります。
リコペンを多く含む野菜
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Tomato is the major source of lycopene. Watermelon, guava, apricot and pink grapefruit contain lycopene to a lesser extent. Other vegetables do not contain lycopene. |
リコペンの主な供給源はトマトです。スイカ、グァバ、ピンクグレープフルーツもリコペンを含みます。他の野菜はリコペンを含みません。 |
| Food | Lycopene (μg/100g) |
名前 |
|---|---|---|
| Tomato, raw, cooked, paste, or catsup | 3100-16603 | トマト （生、加熱、ペースト、ケチャップ） |
| Guava, Watermelon, Grapefruit (pink) | 3340-5400 | グァバ、スイカ、グレープフルーツ（ピンク） |
| Apricot, raw or dried | 5-864 | アンズ （干し、生） |
ルテインを多く含む野菜
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Deep-green leaves contain high lutein. Many other green (red and yellow) vegetables also contain lutein to a lesser extent. |
濃緑色の葉野菜が多くのルテインを含みます。他の緑黄色野菜も含んでいます。 |
| Food | Lutein (μg/100g) |
名前 |
|---|---|---|
| Kale, spinach, chicory, cress, parsley | 10200-21900 | ケール、ほうれん草、チコリ、クレソン、パセリ |
| beet, okra, red pepper, romaine | 7700-5700 | カブ、オクラ、赤ピーマン、ロメーンレタス |
| celery, broccoli, leek, pumpkin, squash | 3600-1200 | セロリ、ブロッコリ、ねぎ、カボチャ、瓜 |
- ↑ Aizawa K, Inakuma T (2007) "Quantitation of carotenoids in commonly consumed vegetables in Japan" Food Sci Technol Res 13:247– 252
- ↑ 杉浦実 (2010) 「カロテノイドの血中濃度と喫煙・飲酒との関係」 化学と生物 48(9):622-9
Carotenoid in our Body
血中の主要カロテノイドはリコペン、α, β-カロテン、ルテイン、ゼアキサンチン、β-クリプトキサンチンの6種です。
ヒト赤血球にはルテインが特に多く分布し、リン脂質の酸化を防いでいます[1]。血漿では逆に、非極性カロテノイド（リコペン、β-カロテン) の割合が多くなります。
| Major Carotenoids in Human Blood [2] | ||||
| 赤血球 (pmol/g ヘモグロビン) | 血漿 (pmol/ml) | |||
|---|---|---|---|---|
| Average | SD | Average | SD | |
| Carotenoids | 318 | 57 | 1829 | 452 |
| キサントフィル （=lutein+x+β-クリプトキサンチン） |
278 | 47 | 868 | 151 |
| ルテイン | 160 | 42 | 341 | 119 |
| β-クリプトキサンチン | 66 | 19 | 411 | 111 |
| Non-polar carotenoids （=α,β-カロテン+リコペン） |
40 | 18 | 961 | 377 |
| β-カロテン | 20 | 9 | 475 | 189 |
| リコペン | 12 | 6 | 303 | 140 |
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