Category:FL

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Figure 1: The Backbone of Flavonoid Structure

Contents

FL: Flavonoid フラボノイド

The word "flavonoid" comes from its Latin origin flavus (yellow) with oid, meaning yellow-ish. It is probably due to its function as (yellow) flower pigments. Chemically speaking, it is a class of plant secondary metabolites that have two benzene rings (each called A-ring and B-ring) connected by a chain of three carbons (Figure 1). The carbon chain, corresponding to the numbers 2,3,4 in Figure 1, is linked to a hydroxyl group in the A-ring to form the C-ring. The class of flavonoids are usually determined by the modification pattern of the C-ring (Table 1).

Flavonoid is utilized in many industrial processes from pigments to food additives. Often heard names include anthocyanin, catechin, flavan (tea), and isoflavone.

フラボノイドの語源は、ラテン語のflavus (黄色)に「~のような」という意味のoidをつけたものです。黄色を含む花の色素がフラボノイドだからかもしれません。 化学的な定義でフラボノイドとは、ベンゼン環2個(それぞれA環B環と呼ばれる)を3つの炭素(C)で結合した、植物の代謝産物の総称です(Figure 1)。 Figure 1において2,3,4と番号付けされた炭素鎖はA環の水酸基と結合してC環を構成します。フラボノイドのカテゴリーはたいていC環の修飾パターンで決まります(Table 1)。

フラボノイドの用途は色素から食品添加物まで多様です。よく耳にするものでは、アントシアニン、カテキン、フラバン(茶)、イソフラボンなど、全てフラボノイドです。

Table 1. Flavonoid Classification
1st Class
FL1: Aurone and Chalcone
オーロン、カルコン
Fl1.png
safflower yellow
紅花(末摘花)の黄色
FL2: Flavanone
フラバノン
Fl2.png
white skin of orange
みかんジュースの白沈
Fl3: Flavone
フラボン
Fl3.png
herbs like parsley
セロリやパセリ等ハーブ
FL2F: Flavanone FL3F: Flavone
FL4: Dihydroflavonol
ジヒドロフラボノール
Fl4.png
antioxidant in grapes
ブドウの抗酸化成分
FL5: Flavonol
フラボノール
Fl5.png
vegetables such as onion
たまねぎ等多くの野菜
FL6: Flavan
フラバン
Fl6.png

teas
お茶など
FL4D: Dihydroflavonol FL5F: Flavonol
FL7: Anthocyanin
アントシアニン
Fl7.png
purple vegetables/fruits
(赤)紫の野菜、果物
FLI: Isoflavonoid
イソフラボノイド
Fli.png
beans
豆類
FLN: Neoflavonoid
ネオフラボノイド
Fln.png

Biosynthesis 生合成

Flavonoid is synthesized through the phenylpropanoid-acetate pathway in all higher plants. It is responsible for many biological activities including pigments, anti-oxidative or anti-allergic agents, and signaling elements in nodule formation. Some of them are quite familiar in our daily life.

一般にポリフェノール類は

  1. フェニルプロパノイドパスウェイから生合成されるもの と
  2. 酢酸-マロン酸パスウェイから生合成されるもの
にわかれます。たとえば、1では、クマリン、リグナン、リグニンなどが生合成され、2の酢酸-マロン酸経路では、アントラキノンが知られています。 フラボノイドは、上記2つの脂肪酸フェニルプロパノイドパスウェイと酢酸-マロン酸パスウェイとの組み合わせにより生合成されます。同様のパスウェイから生成される産物には、キサントン、スチルベンなどがあります。

Database statistics データベース統計

This database collects original references that report identification of flavonoid in various plant species. The database consists of three major namespaces: (flavonoid) compounds, plant species, and references. Currently, 6961 flavonoid structures, 0 plant species, and 0 references describing 19865 are registered.

このデータベースは、様々な植物種で同定されたフラボノイドを報告した文献を集めたものです。 データベースは物質、植物種、文献という3つの名前空間で構成されます。 現在 6961 フラボノイド構造, 0 植物種、そして 0 文献に基づく 19865 物質:生物種の対応関係が登録されています。

Flavonoid content in food 食品中の量

still under construction
Category Flavonol Flavone Flavan Flavanone
Names quercetin, kampferol, myricetin, isorhamnetin apigenin, luteolin catechin, epicatechin
broccoli ブロッコリ
celery セロリ ★★
fava そら豆 ★★
hot pepper とうがらし ★★
onion たまねぎ ★★(★)
parsley パセリ ★★★
peppermint ペパーミント ★★
spinach ほうれん草
thyme タイム ★★★
watercress クレソン
dill, fennel ディル、フェンネル ★★★

★ 5 to <10 mg/100 g; ★★ 10 to <50 mg/100 g; ★★★ 50< mg/100 g

The following vegetables and herbs have flavonoid contents less than 5 mg/100 g:
beets, kidney beans, snap beans, cabbage, carrot, cauliflower, cucumber, endive, gourd, leek, lettuce, green peas, sweet pepper, potato, radish, tomato, oregano, perrilla, rosemary

以下の野菜やハーブはフラボノイドの含有量が5 mg/100 g以下です。ビーツ、えんどう豆、キャベツ、にんじん、カリフラワー、きゅうり、エンダイブ、ゴード、長ねぎ、レタス、グリンピース、パプリカ、ポテト、かぶ、トマト、オレガノ、しそ、ローズマリー

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