Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide/Pentose
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5単糖のアルドース
アルデヒド基を持つアルドースは不斉炭素を 3 つ持つので 8 つの異性体があります。天然に存在するのは主にD-ribose, D-xylose, L-arabinoseです。lyxoseはxyloseの名前をひっくり返してつけられました。
- D-ribose DNAの構成要素
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α-D-ribose およそ１００年前にDNAの構成要素として A,C,G,T の塩基とともに発見されました。DNAはデオキシリボ核酸の略で、そのリボとはリボースのことです。リボースはDNAの糖リン酸バックボーンを構成するだけでなく、プリンヌクレオチド（アデニン、グアニン）やATPの合成基点でもあります。 |
- D-xylose キシリトールガムの原材料
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α-D-xylose 和名を木糖といい、植物に多いヘミセルロース（多糖類）の一種、キシランの構成成分です。Xylとはギリシャ語で木を意味し、木琴は英語でxylophoneといいます。工業的にはキシランを加水分解して得られます。この糖を酵素で異性化させたケトース版がキシルロース(xylulose)です。 |
- L-arabinose
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α-L-arabinose これも植物ヘミセルロース（多糖類）の一種、アラビノキシランを分解して得られます。ブドウやとうもろこしにも含まれます。 |
5単糖のケトース
ケトースで有名なのはxyloseと対になるxylulose、そしてriboseと対になるribuloseです。
- D-xylulose パルプの廃液から作るキシリトール
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α-D-xylulose 白樺の樹液などに含まれるキシラン・ヘミセルロース（多糖類）の成分で、パルプを作成する際の廃液に多く入っています。ガムで有名なキシリトールは、このキシロースやキシルロース（英語ではそれぞれザイロース、ザイルロースと発音）を還元して得られるアルコールです。キシリトールの甘さは砂糖とほぼ同じ。主な産地は、キシリトールを虫歯予防に初めて応用した国、フィンランドです。 キシリトールがなぜ虫歯予防になるかというと、砂糖と同じ甘さを持つにもかかわらず、口腔内の酸性環境で増殖する菌 Streptococcus mutans がキシリトールの代謝経路を持たないからです。虫歯菌を積極的に減らすことはしませんが、増殖させない予防と考えればよいでしょう。 |
- D-ribulose 光合成に重要な糖
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α-D-ribulose 生化学の教科書では、グルコースの代謝（ペントースリン酸経路）や光合成で使われる糖です。 |
