Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide/Pentose

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&alpha;-D-xylulose 白樺の樹液などに含まれるキシラン・ヘミセルロース(多糖類)の成分で、パルプを作成する際の廃液に多く入っています。ガムで有名なキシリトールは、このキシロースやキシルロース(英語ではそれぞれザイロース、ザイルロースと発音)を還元して得られるアルコールです。キシリトールの甘さは砂糖とほぼ同じ。主な産地は、キシリトールを虫歯予防に初めて応用した国、フィンランドです。
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Revision as of 12:43, 9 June 2011

Contents

5単糖のアルドース

アルデヒド基を持つアルドースは不斉炭素を 3 つ持つので 8 つの異性体があります。天然に存在するのは主にD-ribose, D-xylose, L-arabinoseです。lyxoseはxyloseの名前をひっくり返してつけられました。

D-ribose DNAの構成要素
Alpha-D-Ribose.png

α-D-ribose およそ100年前にDNAの構成要素として A,C,G,T の塩基とともに発見されました。DNAはデオキシリボ核酸の略で、そのリボとはリボースのことです。リボースはDNAの糖リン酸バックボーンを構成するだけでなく、プリンヌクレオチド(アデニン、グアニン)やATPの合成基点でもあります。

D-xylose キシリトールガムの原材料
Alpha-D-Xylose.png

α-D-xylose 和名を木糖といい、植物に多いヘミセルロース(多糖類)の一種、キシランの構成成分です。Xylとはギリシャ語で木を意味し、木琴は英語でxylophoneといいます。工業的にはキシランを加水分解して得られます。この糖を酵素で異性化させたケトース版がキシルロース(xylulose)です。

L-arabinose
Alpha-L-Arabinose 5.png

α-L-arabinose これも植物ヘミセルロース(多糖類)の一種、アラビノキシランを分解して得られます。ブドウやとうもろこしにも含まれます。

5単糖のケトース

ケトースで有名なのはxyloseと対になるxylulose、そしてriboseと対になるribuloseです。

D-xylulose パルプの廃液から作るキシリトール
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α-D-xylulose 白樺の樹液などに含まれるキシラン・ヘミセルロース(多糖類)の成分で、パルプを作成する際の廃液に多く入っています。ガムで有名なキシリトールは、このキシロースやキシルロース(英語ではそれぞれザイロース、ザイルロースと発音)を還元して得られるアルコールです。キシリトールの甘さは砂糖とほぼ同じ。主な産地は、キシリトールを虫歯予防に初めて応用した国、フィンランドです。

キシリトールがなぜ虫歯予防になるかというと、砂糖と同じ甘さを持つにもかかわらず、口腔内の酸性環境で増殖する菌 Streptococcus mutans がキシリトールの代謝経路を持たないからです。虫歯菌を積極的に減らすことはしませんが、増殖させない予防と考えればよいでしょう。

D-ribulose 光合成に重要な糖
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α-D-ribulose 生化学の教科書では、グルコースの代謝(ペントースリン酸経路)や光合成で使われる糖です。

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