Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide

Revision as of 12:42, 24 August 2016

炭水化物（＝糖質）、とくに砂糖は食生活の中で敵視されがちですが、食物繊維も砂糖と同じ糖質ですし、たんぱく質も体の中で糖質に変換可能な栄養素です。糖にもいろいろあって、砂糖だけがダイエットの敵とは限りません。ここでは、砂糖を含む、様々な糖のファミリーを紹介します。

一般に炭水化物は、単糖、オリゴ糖、多糖の 3 種に大別されます。単糖とはそれ以上小さい単位に加水分解できいないもの、オリゴ糖とは加水分解で単糖が2個から6個程度生じるもの、それ以上は多糖といいます。

基礎

糖の呼び方

糖は英語で -ose という語尾がつきます。また、糖を還元してできる糖アルコールは -tol という語尾がつきます。（これは規則ではなく、あくまで慣用名です。）

清涼飲料水や漬物などの甘味料として有名なものに、サッカリン(saccharin)、アスパルテーム(aspartame)、ステビオサイド(stevioside)、グリチルリチン(glycyrrhizin)、ソルビトール(sorbitol)、フルクトース(fructose)、キシリトール(xylitol)などがあります。この中で糖由来のものは最後の 3 つです。

糖の構造

糖は炭素の鎖の各箇所に水がついた構造をしています。まさしく炭の水化物です。糖の組成式は C_m(H₂O)_m になります。天然の単糖だと、m の数が 3 から 6 までがほとんどです。

炭素を 5 または 6 つ持つ糖は 5 員環または 6 員環の形をとります。それぞれをフラノース (furanose)、ピラノース (pyranose) 構造と呼びます。^[1]溶液中では、フラノース（5 員環）とピラノース（6 員環）は平衡状態にあり、フラノース形で化学結合する場合も多く見られます。（たとえば、DNAに含まれるリボースはフラノース型をとっています。） 4 員環や 7 員環はひずみが大きいために形成されません。

D-フルクトースの場合
α型（右端の CH2OH が上側）		β型（右端の CH2OH が下側）
フラノース	ピラノース	フラノース	ピラノース

6 員環は椅子型かボート型の立体配置を取ります。熱力学的に安定なのは、OHやCH₂OHのような大きな基が 6 員環の面の横に多く出るような配置です。それぞれの糖は化学基が横に出る配置が多くなるような立体構造をとっています。

糖はなぜ甘い

甘さとは味覚のセンサーが反応するかどうかで決まり、カロリーとは腸で吸収され代謝されるかどうかで決まります。味覚センサーは比較的いい加減なつくりのため、少々異なる構造の糖や糖アルコールに反応します。しかし、吸収や代謝は構造に厳格で、少し構造が違うだけでカロリーゼロになることがあります。

1. ↑ Furanose はラテン語 furfur (ぬか, bran) が語源。糠より 5 員環構造を持つ furfural が抽出される。Pyranose はラテン語 pyro (火, fire) が語源。それぞれ fran 環、pyran 環とも構造が似る。

単糖

糖は鎖のようにつながってポリマーを作りますが、その構成単位を単糖 (monosaccharide) といいます。グルコースやフルクトースなどが代表例です。炭素の数にしたがって、五炭糖、六炭糖などと呼びます。その種類も様々です。

全構造の一覧表

• Aldohexose
• Aldopentose
• Amino sugars
• Deoxy sugars
• Ketoses
• Uronic acids

五炭糖

• アルドース　（リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、など）
• ケトース （キシルロース、リブロースなど）

六炭糖

• アルドース（グルコース、ガラクトース、マンノース、ラムノース、フコース、キノボース、等）
• ケトース　（フルクトース、ソルボース、タガトース、プシコース、等）

オリゴ糖

単糖が2つつながったものを二糖といいます。二糖の中では以下が有名です。

オリゴとはギリシャ語で「少ない」という意味です。多くの場合は２糖から１０糖ぐらいまでの糖鎖をオリゴ糖と呼んでいるようです。

多糖、食物繊維

単糖類がたくさんつながったポリマーを多糖類といいます。有名なのは、でんぷん、セルロース、ペクチン、グリコーゲンなどです。多糖類でヒトが消化できないものは、食物繊維と呼ばれます。