Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide/Pentose

α-D-ribose およそ100年前にDNAの構成要素として A,C,G,T の塩基とともに発見されました。DNAはデオキシリボ核酸の略で、そのリボとはリボースのことです。リボースはDNAの糖リン酸バックボーンを構成するだけでなく、プリンヌクレオチド（アデニン、グアニン）やATPの合成基点でもあります。遊離の形ではpyranose、リボ核酸の構成糖のときにはbeta-franoseの形で存在します。

L体は天然に存在しません。

α-D-xylose 和名を木糖といい、植物に多いヘミセルロース（多糖類）の一種、キシランの構成成分です。植物ゴム、粘質多糖類の成分としても、植物界に広く分布します。Xylとはギリシャ語で木を意味し、木琴は英語でxylophoneといいます。工業的にはキシランを加水分解して得られます。この糖を酵素で異性化させたケトース版がキシルロース(xylulose)です。

L体は天然に存在しません。

α-L-arabinose 植物ヘミセルロース（多糖類）の一種、アラビノキシランを分解して得られます。アラビアゴム等の植物ゴム、粘質多糖類、配糖体の成分です。ブドウやとうもろこしにも含まれます。

D体は希少糖でLiliaceae科（ユリ科）植物の配糖体、結核菌由来の多糖の成分です。

α-D-xylulose 白樺の樹液などに含まれるキシラン・ヘミセルロース（多糖類）の成分で、パルプを作成する際の廃液に多く入っています。ガムで有名なキシリトールは、このキシロースやキシルロース（英語ではそれぞれザイロース、ザイルロースと発音）を還元して得られるアルコールです。キシリトールの甘さは砂糖とほぼ同じ。主な産地は、キシリトールを虫歯予防に初めて応用した国、フィンランドです。

キシリトールがなぜ虫歯予防になるかというと、砂糖と同じ甘さを持つにもかかわらず、口腔内の酸性環境で増殖する菌 Streptococcus mutans がキシリトールの代謝経路を持たないからです。虫歯菌を積極的に減らすことはしませんが、増殖させない予防と考えればよいでしょう。

D,L体ともにペントース尿症の患者の尿中に存在することでも知られます。

α-D-ribulose 生化学の教科書では、グルコースの代謝（ペントースリン酸経路における ribulose 5-phosphate）や光合成 (ribulose-1,5-diphosphate; RuBP)で使われる糖です。

L体は天然に存在しないとされていますが、Escherichia coli（大腸菌）にL-Ribose-positive mutantが存在するとの報告もあります。