Category:FL3F - Revision history

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 The basic structure of flavone is 2-phenylbenzopyrone, the same as [[:Category:FL5|flavonol]].
 The word 'flavone' first appeard in 1895<ref>S. von Kostanecki and J. Jambor, Ber. Deut. Chem. Ges. 28, 2302, 1895</ref>, indicating its yellow color.
-[[FL3FACNS0001|luteolin]], [[FL5FACNS0001|quercetin]], [[FL5FAANS0001|kaempferol]] were widespread natural dyes before synthetic dyes were invented in 1856 <ref>J. Piccard, Ber. Deut. Chem. Ges. 6, 884 (1873); 7, 888 (1874); 10, 176 (1877)</ref>.  [[FL3FA9NS0002|Chrysin]] was the first flavone to be isolated in a pure form. Many members in [[:Category:Asteraceae|Asteraceae]] contain unique flavones, especially the genus [[Species:Cirsium|Cirsium]] and [[Species:Onopordum|Onopordum]] in the tribe Cardueae (or equivalently, Cynareae), commonly known as thistles.
+[[FL3FACNS0001|luteolin]], [[FL5FACNS0001|quercetin]], [[FL5FAANS0001|kaempferol]] were widespread natural dyes before synthetic dyes were invented in 1856 <ref>J. Piccard, Ber. Deut. Chem. Ges. 6, 884 (1873); 7, 888 (1874); 10, 176 (1877)</ref>. As a dye, flavone requires a mordant to chelate positions 4 and 5 with metallic salts. Ferric chloride gives green with 5-hydroxyflavones and brown with 3-hydroxyflavones (flavonol).
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 フラボンの骨格は2-phenylbenzopyroneといい、[[:Category:FL5|フラボノール]]と共通です（右下図）。
-フラボンという言葉は1895年に、黄色の染料として使われました。[[FL3FACNS0001|ルテオリン]] (flavone)、[[FL5FACNS0001|クエルセチン]]と[[FL5FAANS0001|ケンフェロール]](flavonol)はいずれも1856年に合成色素が発明されるまでは広く使われた黄色の染料でした。
+フラボンという言葉は1895年に、黄色の染料として使われました。[[FL3FACNS0001|ルテオリン]] (flavone)、[[FL5FACNS0001|クエルセチン]]と[[FL5FAANS0001|ケンフェロール]](flavonol)はいずれも1856年に合成色素が発明されるまでは広く使われた黄色の染料でした。色素として使うには金属塩の媒染剤が必要です。5-ヒドロキシの場合は塩化鉄で緑、3-ヒドロキシの場合 (flavonol) は茶色になります。
 [[FL3FA9NS0002|クリシン]]は一番最初に単離されたフラボンです。[[:Category:Asteraceae|キク科]]には特徴的なflavoneが多く、一般にはアザミとして知られるCardueae(別名Cynareae)属の[[Species:Cirsium|Cirsium]]や[[Species:Onopordum|Onopordum]]では多くのflavoneが見つかっています。
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 Most flavones are not widely distributed and often 7-O-glycosylated.
 Major dietary sources are celery, parsley, and some herbs.
-In citrus pericarps, polymethoxylated flavones such as [[FL3FGANS0002|tangeretin]] and [[FL3FGCNS0001|nobiletin]] are found.
+In citrus species, polymethoxylated flavones such as [[FL3FGANS0002|tangeretin]] and [[FL3FGCNS0001|nobiletin]] are found.
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 ほとんどのフラボンは限定された植物種に含まれ、その多くが7位に糖がつきます。
 フラボンを含む主な食品はセロリ、パセリなどのハーブです。
-柑橘類の皮の白い部分には、[[FL3FGANS0002|タンジェレチン]]や[[FL3FGCNS0001|ノビレチン]]などのポリメトキシフラボンが含まれます。
+柑橘類からは、[[FL3FGANS0002|タンジェレチン]]や[[FL3FGCNS0001|ノビレチン]]などのポリメトキシフラボンが見つかっています。
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 [[FL3FA9NS0002|クリシン]]は一番最初に単離されたフラボンです。[[:Category:Asteraceae|キク科]]には特徴的なflavoneが多く、一般にはアザミとして知られるCardueae(別名Cynareae)属の[[Species:Cirsium|Cirsium]]や[[Species:Onopordum|Onopordum]]では多くのflavoneが見つかっています。
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 ==Structure==

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 The basic structure of flavone is 2-phenylbenzopyrone, the same as [[:Category:FL5|flavonol]].

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 The basic structure of flavone is 2-phenylbenzopyrone, the same as [[:Category:FL5|flavonol]].
 The word 'flavone' first appeard in 1895<ref>S. von Kostanecki and J. Jambor, Ber. Deut. Chem. Ges. 28, 2302, 1895</ref>, indicating its yellow color.
-[[FL5FACNS0001|Quercetin]], [[FL3FACNS0001|luteolin]], [[FL5FAANS0001|kaempferol]] were widespread natural dyes before synthetic dyes were invented in 1856 <ref>J. Piccard, Ber. Deut. Chem. Ges. 6, 884 (1873); 7, 888 (1874); 10, 176 (1877)</ref>.  [[FL3FA9NS0002|Chrysin]] was the first flavone to be isolated in a pure form. Many members in [[:Category:Asteraceae|Asteraceae]] contain unique flavones, especially the genus [[Species:Cirsium|Cirsium]] and [[Species:Onopordum|Onopordum]] in the tribe Cardueae (or equivalently, Cynareae), commonly known as thistles.
+[[FL3FACNS0001|luteolin]], [[FL5FACNS0001|quercetin]], [[FL5FAANS0001|kaempferol]] were widespread natural dyes before synthetic dyes were invented in 1856 <ref>J. Piccard, Ber. Deut. Chem. Ges. 6, 884 (1873); 7, 888 (1874); 10, 176 (1877)</ref>.  [[FL3FA9NS0002|Chrysin]] was the first flavone to be isolated in a pure form. Many members in [[:Category:Asteraceae|Asteraceae]] contain unique flavones, especially the genus [[Species:Cirsium|Cirsium]] and [[Species:Onopordum|Onopordum]] in the tribe Cardueae (or equivalently, Cynareae), commonly known as thistles.
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 フラボンの骨格は2-phenylbenzopyroneといい、[[:Category:FL5|フラボノール]]と共通です（右下図）。
-フラボンという言葉は1895年に、黄色の染料として使われました。クエルセチン、[[FL3FACNS0001|ルテオリン]]、[[FL5FAANS0001|ケンフェロール]]はいずれも1856年に合成色素が発明されるまでは広く使われた黄色の染料でした。
+フラボンという言葉は1895年に、黄色の染料として使われました。[[FL3FACNS0001|ルテオリン]] (flavone)、[[FL5FACNS0001|クエルセチン]]と[[FL5FAANS0001|ケンフェロール]](flavonol)はいずれも1856年に合成色素が発明されるまでは広く使われた黄色の染料でした。
 [[FL3FA9NS0002|クリシン]]は一番最初に単離されたフラボンです。[[:Category:Asteraceae|キク科]]には特徴的なflavoneが多く、一般にはアザミとして知られるCardueae(別名Cynareae)属の[[Species:Cirsium|Cirsium]]や[[Species:Onopordum|Onopordum]]では多くのflavoneが見つかっています。
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 ==Structure==
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-Flavones are commonly present in vacuoles as O- and/or C-glycosides. Most glycosides are 7-, 3'-, and 4'-glycosides. 5-glycoside is rare because the 5-hydroxyl group forms a hydrogen bond with the adjacent 4-carbonyl group. <br/>
+Flavones are commonly present in vacuoles as O- and/or C-glycosides. Most glycosides are 7-, 3'-, and 4'-glycosides. 5-glycoside is rare because the 5-hydroxyl group forms a hydrogen bond with the adjacent 4-carbonyl group. Flavone glycosides have been frequently used as chemotaxonomic markers<ref>Iwashina  T & Hatta H: Flavonoid glycosides from leaves of ''Aucuba japonica'' and ''Helwingia japonica'': Phytochemical relationship with the genus Cornus J. Jap. Bot. 72:337-346, 1997<br/>[[Reference:Iwashina_T:Ootani_S:,Phytochemistry,1990,29,3639]]<br/>[[Reference:Iwashina T:Kamenosono K:Ueno T:,Phytochemistry,1999,51,1109]]</ref>.
+<br/>
 [[FL3FAAGS0003|Isovitexin]] (C-glycosylflavone) acts as co-pigments of anthocyanins in [[Species:Iris|''Iris ensata'' Thunb.]] (Japanese iris flower)<ref>Iwashina T, Kamenosono K, and Yabuya T: Isolation and identification of flavonoid and related compounds as co-pigments from the flowers of ''Iris ensata''. J. Jap. Bot. 71:281-287</ref>
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-フラボンは通常液胞中にOまたはC-配糖体の形で存在します。殆どの配糖体は7-, 3'-, and 4'-位です。5位の水酸基が4位のカルボニル基と水素結合するため、5位の配糖体はまれです。<br/>
+フラボンは通常液胞中にOまたはC-配糖体の形で存在します。殆どの配糖体は7-, 3'-, and 4'-位です。5位の水酸基が4位のカルボニル基と水素結合するため、5位の配糖体はまれです。フラボンの配糖体はしばしば化合物に基づく生物種の分類に使われてきました。<br/>
 C-配糖体の[[FL3FAAGS0003|イソビテキシン]]は[[Species:Iris|花菖蒲]]のアントシアニンのコピグメントとして働くことが知られています。
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 The basic structure of flavone is 2-phenylbenzopyrone, the same as [[:Category:FL5|flavonol]].
-The word 'flavone' first appeard in 1895, indicating its yellow color.
+The word 'flavone' first appeard in 1895<ref>S. von Kostanecki and J. Jambor, Ber. Deut. Chem. Ges. 28, 2302, 1895</ref>, indicating its yellow color.
-Quercetin, luteolin, kaempferol were widespread natural dyes before synthetic dyes were invented in 1856.  Chrysin was the first flavone to be isolated in a pure form.
+[[FL5FACNS0001|Quercetin]], [[FL3FACNS0001|luteolin]], [[FL5FAANS0001|kaempferol]] were widespread natural dyes before synthetic dyes were invented in 1856 <ref>J. Piccard, Ber. Deut. Chem. Ges. 6, 884 (1873); 7, 888 (1874); 10, 176 (1877)</ref>.  [[FL3FA9NS0002|Chrysin]] was the first flavone to be isolated in a pure form.
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 フラボンの骨格は2-phenylbenzopyroneといい、[[:Category:FL5|フラボノール]]と共通です（右下図）。
-フラボンという言葉は1895年に、黄色の染料として使われました。クエルセチン、ルテオリン、ケンフェロールはいずれも1856年に合成色素が発明されるまでは広く使われた黄色の染料でした。
+フラボンという言葉は1895年に、黄色の染料として使われました。クエルセチン、[[FL3FACNS0001|ルテオリン]]、[[FL5FAANS0001|ケンフェロール]]はいずれも1856年に合成色素が発明されるまでは広く使われた黄色の染料でした。
-また、クリシンが一番最初に単離されたフラボンです。
+また、[[FL3FA9NS0002|クリシン]]が一番最初に単離されたフラボンです。
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